In den Siebzigern machte Waits sich einen Ruf als "Poet der Säufer und Huren" und spielte das Enfant Terrible des amerikanischen Musikgeschäfts. Legendär sein Live-Auftritt und Interview in der TV-Sendung Fernwood Tonight 1977 mit dem Song "The Piano has been drinking". Man beachte das Gesicht des Moderators im Laufe des Gesprächs.
Mit seiner Adaption des Anti-Kriegs-Klassikers "Waltzing Mathilda" wurde Waits einem breiteren Publikum bekannt. Tom Traubert's Blues, live 1977.
Die Achtziger standen bei Waits ganz im Zeichen der Auseinandersetzung mit seinem Vater Frank, der die Familie verlassen hatte, als Tom zehn war. Die Geschichte eines Mannes, der an Sylvester aus dem Fenster stürzt: "Tango till they sore" vom 1985er-Album Rain Dogs.
Für manche das schönste Lied über das Verlassenwerden: "Hang down your Head" ebenfalls von Rain Dogs.
Und noch eins übers Verschwinden: "I’ll be gone" vom 1987er-Album Frank’s Wild Years
1986 spielte Tom Waits auch eine seiner berühmtesten Kinorollen – Zack in Jim Jarmuschs Down by Law.
In den Neunzigern wurde Waits Musik härter, gitarrenlastiger und diabolischer: "Going out West" vom 1999er-Album Bone Machine.
Die vermeintliche Pressekonferenz bei der Waits im Mai 2008 seine "Glitter and Doom"-Tour ankündigte.
