Diana Krall wurde am 16. November 1964 in Nanaimo, British Columbia in eine musikalische Familie hineingeboren. Die Eltern spielten Klavier, ihre Großmutter war Sängerin. Bereits im Alter von vier Jahren begann sie eine Klavierausbildung. Neben klassischer Musik war sie in ihrem Elternhaus auch stets von Jazzmusik umgeben. Noch als Jugendliche zog sie mit der Familie nach Vancouver, wo sie dann an der High School in einer Jazz-Combo mitspielte. Mit 15 trat sie in Nanaimo regelmäßig in Restaurants auf.
Im Jahr 1980 hatte sie Kontakt zu dem Jazz-Bassisten Ray Brown, der sie in den folgenden Jahren mit einflussreichen Lehrern und Produzenten zusammenbrachte. Das Vancouver International Jazz Festival finanzierte ihr mit 17 Jahren ein Musikstudium am Berklee College of Music in Boston. Nach drei Semestern zog sie nach Los Angeles, wo der Musiker Jimmy Rowles ihr Klavierspiel verfeinerte und sie an den Gesang heranführte.
Krall ging 1990 nach New York, spielte in zahlreichen Bars und schaffte 1993 den Durchbruch mit ihrem Debütalbum Stepping Out. So wurde der einflussreiche Produzent Tommy LiPuma auf sie aufmerksam. Er nahm Diana Krall für GRP Records unter Vertrag und kreierte das Album Only Trust Your Heart. Das dritte Album All For You war 1996 für einen Grammy nominiert und hielt sich über 70 Wochen in den Billboard Traditional Jazz Charts. Love Scenes entstand im Trio mit Russell Malone (Gitarre) und Christian McBride (Bass) und avancierte zu einem Hitalbum der späten 1990er Jahre.
When I Look in Your Eyes fällt durch seine große Orchesterbegleitung auf und unterstreicht ihre Variations- und Innovationslust alter Jazzstandards. Das Album war für mehrere Grammys nominiert. Sie erhielt den Musikpreis in der Kategorie "Beste Jazzinterpretin des Jahres". Für The Look of Love konnte sie den Arrangeur Claus Ogerman gewinnen. Das Album wurde mehrfach mit Platin ausgezeichnet.
Im September 2001 begann Krall ihre erste Welttournee. Nach den sechs Studioalben wurden auch Live-Mitschnitte ihres Pariser Konzerts im Olympia veröffentlicht. Diana Krall – Live in Paris übertraf ihre alten Rekorde und brachte ihr 2003 den zweiten Grammy für das beste Vocal-Jazz-Album und einen weiteren JUNO Award ein. John Clayton (Bass) und Jeff Hamilton (Schlagzeug), die sie bereits auf dem Debütalbum begleitet hatten, gehörten zu ihrer Stammbegleitung.
Im Dezember 2003 heiratete sie den britischen Musiker und Songschreiber Elvis Costello, mit dessen Unterstützung sie zu texten und zu komponieren begann. Gemeinsam arbeiteten sie an dem Album The Girl in the Other Room, das im April 2004 erschienen ist. Als ihre Vorbilder bezeichnet Diana Krall Carmen McRae und vor allem Nat King Cole, die ebenfalls Sänger und Pianisten waren. 2006 brachte sie in New York Zwillinge zur Welt.
Im März 2009 veröffentlichte sie das vom Bossa Nova beeinflusste Album Quiet Nights. Im September desselben Jahres erschien das von Krall produzierte Album Love Is the Answer von Barbra Streisand. Zudem tauchte sie mit dem Song "Bye Bye Blackbird" bei einem Auftritt im Spielfilm Public Enemies auf.
Diana Krall begleitete Paul McCartney auf dessen 2012 erschienenem Album Kisses on the Bottom, das starke Jazz-Einflüsse aufweist.
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